Descarboxilación: Activación de cannabinoides y retención de terpenos
¿Alguna vez te has preguntado por qué es necesario calentar el cannabis antes de consumirlo, ya sea al fumar, vaporizar o cocinar con esta planta? La respuesta está en un proceso llamado descarboxilación, que se produce mediante la aplicación de calor y transforma los cannabinoides en sus formas más activas, como el THC y el CBD.
En este artículo aprenderás la química que hay detrás de los porros y las recetas de marihuana, y entenderás por qué calentar adecuadamente estos compuestos optimiza tu experiencia con el cannabis. Todo arranca en la planta, donde ocurre la biosíntesis de los cannabinoides; aquí nos centramos en el paso siguiente: su activación mediante el calor.
Las 3 ideas clave
- La descarboxilación es la reacción que, con calor, convierte los cannabinoides ácidos (THCA, CBDA) en sus formas activas (THC, CBD).
- Para el CBD, unos 140 °C durante 30 minutos; para el THC, unos 160 °C durante 20 minutos; a 150 °C / 20 minutos se activan ambos de forma equilibrada.
- Los terpenos son volátiles y se pierden con el calor: un calentamiento suave y controlado conserva mejor el aroma y el sabor.
¿Qué es la descarboxilación de los cannabinoides?
En el mundo del cannabis, la descarboxilación es muy conocida porque es un proceso químico mediante el cual los cannabinoides pasan de su forma ácida a su forma neutra, que es la que ejerce mayores efectos sobre el organismo.
¿Por qué el cannabis se tiene que descarboxilar?
La planta de cannabis produce cannabinoides en forma ácida, representada con una «A» en la nomenclatura. Algunos ejemplos de cannabinoides ácidos son el ácido tetrahidrocannabinólico (THCA) y el ácido cannabidiólico (CBDA). Los cannabinoides en forma ácida no tienen propiedades psicoactivas y pocas propiedades terapéuticas hasta que se convierten en su forma neutra a través del proceso químico de la descarboxilación.
¿Cómo se produce la descarboxilación de los cannabinoides?
La descarboxilación puede ocurrir de forma natural con el tiempo, o se puede acelerar aplicando calor [1]. La forma más universal de descarboxilar el cannabis es el porro. Durante la combustión de la marihuana, el calor convierte el THCA en tetrahidrocannabinol (THC), que es el compuesto que inhalamos y el responsable de los efectos psicoactivos. El mismo proceso ocurre al calentar el CBDA de las flores de cannabis, que se convierte en cannabidiol (CBD) después de la descarboxilación.
En este proceso de descarboxilación, donde uno de los productos es el CO2 (dióxido de carbono), los cannabinoides pierden parte de su masa. Por ejemplo, el THCA pierde el 12 % de su peso cuando pasa a la forma neutra THC [2].
Degradación de cannabinoides: compuestos derivados de los cannabinoides
Hay otros compuestos que pueden formarse en la planta cuando se descarboxilan los cannabinoides. Estos no se producen por descarboxilación, sino a partir de los cannabinoides neutros y por exposición al aire o a la luz, mediante otros cambios químicos como la oxidación.
CBN - Cannabinol
Así, una vez descarboxilado, el THC puede oxidarse para convertirse en cannabinol (CBN), que tiene menos hidrógenos y, por tanto, más enlaces dobles entre los carbonos. El CBN ha sido estudiado por sus propiedades sedantes y parece tener menor psicoactividad que el THC.
Esta degradación también puede llevar a que el CBD se convierta en THC (delta-9-THC) o a que el THC se oxide en CBN o en delta-8-THC (isómero del THC) [1], antes de que estos compuestos sean consumidos.
Ahora, la pregunta del millón: ¿este paso se puede producir dentro del organismo y, si consumo CBD, puedo dar positivo por THC? La respuesta es: no, este paso ocurre fuera del organismo. Aun sin evidencia científica concluyente, el consumo de CBD no suele llevar a un positivo en un examen de THC; pero, como los productos cannábicos tienen tantos compuestos, puede haber trazas de THC que conlleven a un resultado positivo.
Delta-8-THC - Delta-8 tetrahidrocannabinol
El delta-8-THC es otro cannabinoide que ha adquirido fama últimamente: tiene un enlace doble entre los carbonos ocho y nueve, mientras que el delta-9-THC lo tiene entre los carbonos nueve y diez.
¿Qué ocurre con los terpenos durante la descarboxilación?
Uno de los problemas durante la descarboxilación de los cannabinoides es la pérdida de terpenos, compuestos presentes en el cannabis que contribuyen significativamente a su aroma y sabor (y que conviene no confundir con los cannabinoides: aquí explicamos la diferencia entre cannabinoides y terpenos). Los terpenos son volátiles, lo que significa que se evaporan fácilmente a altas temperaturas, y esto puede provocar su pérdida durante el proceso de descarboxilación [3].
Algunos terpenos se evaporan a temperaturas tan bajas como los 20 °C, aunque el punto de ebullición de algunos monoterpenos está entre los 155-276 °C y el de algunos sesquiterpenos entre los 282-314 °C [6].
El calentamiento controlado es la manera más simple de promover la descarboxilación, conservar el mayor contenido en terpenos y evitar la degradación de los cannabinoides. Uno de los métodos avanzados que permite conservar mejor los terpenos es la extracción con CO2 supercrítico, donde se utilizan temperaturas de entre 40 y 60 °C.
Otros compuestos que se forman durante el calentamiento
En extracciones de cannabis se ha determinado que la suma de las concentraciones de THCA + THC + CBN no es constante, y se reduce al 78 % después de 60 minutos a 160 °C. Esto es similar para otros cannabinoides como el CBDA y el CBGA, ya que en ambos casos la suma de sus formas ácidas y neutras se reduce a más del 90 % después de 60 minutos a 160 °C. Esto sugiere que puede haber formación de productos aún no identificados durante el calentamiento, además de la evaporación de las formas neutras a altas temperaturas [4]. Para cuantificar estos cambios en el laboratorio se recurre a analizar el contenido de cannabinoides.
Tiempo y temperatura para la descarboxilación
La cinética de la descarboxilación, que se refiere a la velocidad y proporción de las reacciones químicas que tienen lugar, ha sido estudiada en diferentes condiciones de temperatura y tiempo.
El binomio tiempo-temperatura es fundamental, ya que afecta a la velocidad de la conversión, a la pérdida de terpenos, a la degradación de los cannabinoides y, por tanto, a la calidad del producto final. Si se aumenta la temperatura, la descarboxilación ocurre más rápido, pero también puede aumentar la pérdida de terpenos volátiles.
La descarboxilación sigue una cinética de primer orden [4], lo que significa que la velocidad de la reacción es proporcional a la concentración del reactivo. En otras palabras, la cantidad de cannabinoides neutros (como el CBD o el THC) producidos es proporcional a la cantidad de cannabinoides ácidos (como el CBDA o el THCA) presentes en la muestra original.
¿A qué temperatura se debe calentar el cannabis para obtener los cannabinoides en su forma neutra?
Cuando se somete la muestra de cannabis a temperaturas elevadas (aproximadamente 160 °C), puede haber una mayor pérdida de cannabinoides, lo que puede minimizarse si se realiza en ausencia de oxígeno [4].
Se ha determinado que la temperatura óptima para la descarboxilación es de alrededor de 200 °C durante un tiempo corto de 3 minutos. A temperaturas más bajas, por debajo de 80 °C, la conversión de la forma ácida a neutra es más lenta, y esta velocidad aumenta a medida que se incrementa la temperatura.
La conversión del THCA a THC es más rápida que la del CBDA a CBD o la del CBGA a CBG [4]. A 120 °C, el THCA se descarboxila completamente después de 90 minutos [4], mientras que el CBDA tarda alrededor de una hora [5]. A una temperatura algo superior, de 160 °C, solo se requieren 20 minutos para lograr la descarboxilación completa del THCA [4], mientras que a 140 °C el CBDA se convierte en CBD en 30 minutos [5].
Para descarboxilar el máximo de CBD, se puede calentar el cannabis a 140 °C durante 30 minutos. En estas condiciones, el CBDA se convierte en CBD.
Para evitar la acumulación de CBN, es importante realizar la conversión del THCA a THC a 120 °C durante una hora, o a 105 °C durante 1-2 horas [5].
Para descarboxilar el máximo de THC, se puede calentar la marihuana a 160 °C durante 20 minutos. En este caso, el THCA se descarboxila completamente, convirtiéndose en THC.
Según otras evaluaciones, a 150 °C durante 20 minutos, aproximadamente el 63 % del CBDA se convierte en CBD, el 86 % del THCA en THC y el 63 % del CBGA en CBG [3].
Si deseas descarboxilar el máximo de CBD y THC juntos en una sola muestra de cannabis, debes encontrar un equilibrio.
Con los datos mencionados, a 150 °C durante 20 minutos se observa la conversión de aproximadamente el 63 % del CBDA a CBD, el 86 % del THCA a THC y el 63 % del CBGA a CBG. Estas condiciones pueden ser un buen punto de partida para una descarboxilación razonable de los tres cannabinoides principales.
Temperaturas de vaporización
La temperatura de ebullición del THC es de alrededor de 157 °C, mientras que la del CBD se encuentra en un rango entre 160-180 °C [4]. Esto es relevante para quienes desean vapear CBD y cannabis, ya que estos cannabinoides pueden liberarse e inhalarse a temperaturas adecuadas.
Y ahora que ya sabes qué es la descarboxilación… esperamos que entiendas por qué, siempre que se desean conseguir las propiedades del cannabis, este se somete a calentamiento, ya sea en forma de porro o de recetas, como el ya mítico brownie de marihuana.
Aunque el tema no acaba aquí. Quizá te preguntes: ¿cuál es el mejor método para descarboxilar y extraer cannabinoides? La marihuana se puede calentar en el horno de casa o en laboratorios con sofisticados equipos de extracción. Es así como se obtienen extractos y preparaciones como la mantequilla de marihuana.
Preguntas frecuentes
¿Se descarboxila el CBD al fumar o vapear?
Sí. La combustión del porro y el calor del vaporizador descarboxilan al instante el CBDA en CBD (y el THCA en THC), por lo que no hace falta calentar la flor antes de fumarla o vapearla.
¿A qué temperatura se descarboxila el CBD en el horno?
Unos 140 °C durante 30 minutos convierten casi todo el CBDA en CBD. Subir la temperatura acelera el proceso, pero evapora más terpenos y puede degradar parte de los cannabinoides.
¿La descarboxilación destruye los terpenos?
En parte. Los terpenos son volátiles y empiezan a evaporarse a temperaturas bajas, así que un calentamiento suave y controlado conserva mejor el aroma y el sabor del cannabis.
¿Hay que descarboxilar la flor antes de hacer aceite o mantequilla?
Sí, si vas a infusionarla en grasa para comer. Sin calor previo predominan las formas ácidas (CBDA, THCA), de menor actividad, por lo que la descarboxilación previa es clave en las recetas comestibles.
Referencias
- Grijó, D.R., I.A.V. Osorio y L. Cardozo-Filho. Supercritical extraction strategies using CO2 and ethanol to obtain cannabinoid compounds from Cannabis hybrid flowers. Journal of CO2 Utilization, 2018. 28: p. 174-180.
- Valizadeh Derakhshan, M., et al. Extraction of cannabinoids from Cannabis sativa L. (Hemp). Agriculture, 2021. 11(5): p. 384.
- Moreno, T., et al. Extraction of cannabinoids from hemp (Cannabis sativa L.) using high pressure solvents: An overview of different processing options. The Journal of Supercritical Fluids, 2020. 161: p. 104850.
- Moreno, T., P. Dyer y S. Tallon. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2020. 59(46): p. 20307-20315.
- Qamar, S., et al. Extraction of medicinal cannabinoids through supercritical carbon dioxide technologies: A review. Journal of Chromatography B, 2021. 1167: p. 122581.
- Eyal, A.M., Berneman Zeitouni, D., Tal, D., Schlesinger, D., Davidson, E.M. y Raz, N. (2022). Vapor pressure, vaping, and corrections to misconceptions related to medical cannabis' active pharmaceutical ingredients' physical properties and compositions. Cannabis and Cannabinoid Research.
